Литературные традиции Лебедянского края связаны с именами многих известных авторов, которые родились или бывали здесь и создали образ города и его окрестностей в своих произведениях.
В Лебедяни родились прозаик Евгений Иванович Замятин; поэт и драматург, литературный критик и публицист Тихон Васильевич Чурилин (настоящая фамилия Тицнер); врач, публицист и поэт Сергей Николаевич Игумнов (старший брат пианиста К. Н. Игумнова); прозаик и краевед Николай Васильевич Волынчиков. В селе Черепянь — прозаик и публицист Николай Афанасьевич Смольянинов.
Лебедянский край посещали известные русские писатели, поэты. Свое самое длительное пребывание в городе летом 1843 года Иван Сергеевич Тургенев описал в одном из рассказов «Записок охотника», который так и называется «Лебедянь». Здесь жил крестьянский писатель и драматург Иван Иванович Лебедев. Поэт Андрей Белый (настоящее имя Борис Николаевич Бугаев) месяц пробыл в Лебедяни летом 1932 года.
Лето 1938 года, проведенное в Лебедяни, стало последним спокойным временем в жизни Михаила Афанасьевича Булгакова. Писатель работал здесь над пьесой «Дон Кихот», а некоторые образы Лебедяни можно найти и его в романе «Мастер и Маргарита». В село Павловское приезжал погостить в имение отца будущий драматург и публицист, театровед и мемуарист Петр Дмитриевич Боборыкин.
