История спорта в Лебедянском районе отмечена различными спортивными достижениями, развитием инфраструктуры и появлением знаменитых атлетов.

К спортивным достижениям можно отнести создание в 1961 г. детской спортивной школы в Лебедяни. Это событие стало отправной точкой для становления в липецком спорте такого понятия, как «лебедянская школа». Первыми секциями были гимнастика и волейбол. Спустя несколько лет после открытия детской спортивной школы в Лебедяни местные гимнасты давали фору спортсменам, воспитанным в областном центре.

В 1967 г. началось строительство учебно-тренировочной базы для спортшколы, открытие состоялось в 1972-м.

Физкультурно-оздоровительный комплекс «ЛеМаЗ» в Лебедяни на ул. Трудовой сдан в эксплуатацию в 2002 г. В комплексе есть бассейн, сауна, бильярд, столы для настольного тенниса, спортивный (большой теннис, баскетбол, волейбол) и тренажерный залы. Ежедневно ФОК, где работают секции по волейболу, плаванию, атлетической гимнастике, аэробике и другие, посещают более 400 человек.

В 2011 г. в Лебедяни торжественно открыли современный многофункциональный спортивный комплекс.

В Лебедяни функционирует несколько стадионов:

• Центральный стадион, расположенный на улице Свердлова.
• Стадион «Машиностроитель» находится в пос. Машиностроительного завода. Здесь проводит регулярные футбольные матчи лебедянская футбольная команда «ЛеМаЗ», проходят районные спартакиады трудящихся.
• Стадион в Покрово-Казацкой слободе. Построен группой энтузиастов во главе с учителем физкультуры Н. И. Вялкиным.

В районе развивается футбол, городошный спорт, бокс. В 2014 г. в Лебедяни была создана Лебедянская районная общественная организация «Лебедянское скаковое общество «Донские кони». При клубе существует конно-трюковой театр «Степные лебеди».

Среди известных спортсменов Лебедяни можно отметить:

• Евгения Николаевича Колюко — лидера лебедянских городошников, руководителя команды, которая в начале 1980-х гг. была сильнейшей в районе;
• Виктора Вышлова — почетного гражданина города Лебедяни, кандидата в мастера спорта по легкой атлетике, серебряного призера чемпионата России 1964 года, ветерана физической культуры и спорта.
• Степана Карлина — лебедянского спортсмена, который в 2021 году в составе сборной Липецкой области занял третье место на командном первенстве России по спортивной гимнастике среди юношей.

В 2019 г. 16-летняя воспитанница лебедянского клуба «Донские кони» Ульяна Санталова стала чемпионкой мира по спортивной джигитовке.

В 2023 г. в Лебедянском педколледже для студентов специальности «педагог дополнительного образования» открылась секция по бол-хоккею. Этот вид спорта в Липецкой области осваивают впервые.

2024 год ознаменован победой Дианы Сикстус из Лебедяни на молодежном первенстве мира по боксу в категории до 54 кг.

Литература

• Крутова О. Лебедянцы станут олимпийцами : [в Лебедяни открыли соврем. многофункцион. спортив. комплекс] / О. Крутова ; фот. А. Евстропов // Липецкая газета: итоги недели. — 2011. — № 36 (29 авг. – 4 сент.). — С. 13–17. — (Главная тема : курс).
• Марков А. Донские кони : [о кон.-спорт. клубе «Донские кони» в Лебедяни, которому исполнилось два года] // Липецкие известия. — 2016. — 21 дек. (№ 51). — С. 13.: фото. — (Образ жизни).
• На летящем коне : [16-лет. У. Санталова из Лебедяни стала чемпионкой мира по спортив. джигитовке в жен. зачете на турнире в г. Лыткарино Москов. обл.] ; М. Полякова ; фот. Н. Черкасов // Липецкая газета: итоги недели. — 2019. — № 32 (29 июля – 4 авг.). — С. 19.: фото. — (Общество : знай наших!).
• Боровкова С. Коня на скаку остановит... : [участница конноспортив. клуба «Донские кони» г. Лебедяни Ульяна Санталова стала чемпионкой мира по конноспортив. джигитовке] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2019. — 30 июля.: фото. — (Знай наших!).
• Кудаева М. Лихая наездница : воспитанница клуба «Донские кони» завоевала золотую медаль в спортивной джигитовке : [студентка Лебедян. пед. колледжа У. Санталова] / подгот. М. Кудаева ; фот. П. Мощенко // Липецкая газета. — 2019. — 1 авг. — С. 16. — (Женская шкатулка : увлечение).
• На спортивном Олимпе : [о спортив. достижениях в Лебедян. р-не в 2019 г.] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2020. — 1 янв. (№ 1). — С. 16. — (Наши достижения).
• Барков Р. Спорт снова возвращается в Лебедянь : [о центр. гор. стадионе, лыжероллер. трассе и конноспорт. клубе «Донские кони» г. Лебедяни] / Р. Барков ; фот. Р. Барков // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2020. — 9 июля (№ 28). — С. 2. — (Здоровый регион).
• Акимов В. За советом — к заслуженному спортсмену : [о ветеране спорта, заслуж. учителе РФ, почет. гражданине г. Лебедяни, кандидате в мастера спорта по легкой атлетике Викторе Николаевиче Вышлове] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2021. — 12 авг. (№ 32). — С. 14. : фото. — (Здоровый регион).
• [Чемпионка мира из Лебедяни] : [лебедянка Анна Стрижова из клуба «Донские кони» стала чемпионкой мира 2021 г. по спортив. джигитовке: кратко] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2021. — 12 авг. (№ 32). — С. 1.: фото.
• Голубкова В. Лебедянское скаковое общество : закалка советская, поддержка президентская! : [беседа с основателем Лебедян. скакового о-ва, гл. тренером конноспортив. клуба «Донские кони» Юрием Романовым о развитии конного спорта в Лебедян. р-не] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2022. — 20 окт. (№ 43). — С. 1, 12–13.: фото. — (Крупным планом).
• Спортзал : [история спортивного зала школы № 1 в г. Лебедяни]// Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 246–249.
• Спортивная школа : [об истории создания лебедянской детско-юношеской спортивной школы, которая была основана в 1961 г.] // Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 250–253.
• Стадион : [о городском стадионе в Лебедяни, строительство которого началось осенью 1948 г.] // Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 254–255.
• Футбол : [об истории развития футбола в г. Лебедяни в советское время] // Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 287–291.
• Барков Р. Глава района поздравил звезду бокса : [спортсменка из г. Лебедяни Диана Сикстус заняла 3-е место в чемпионате мира по боксу среди юниоров в г. Ереване; кратко о спортив. достижениях спортсменки] / Р. Барков ; фот. Р. Барков // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 25 янв. (№ 3). — С. 4. — (Хорошая новость).
• Барков Р. «Венец творенья, дивная Диана!» : [спортсменка Диана Сикстус из г. Лебедяни стала чемпионкой мира по боксу среди юниоров 17–18 лет 2024 г. в Черногории] / Р. Барков // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 7 нояб. (№ 44). — С. 1, 3.: фото. — (Спорт).