Город Лебедянь и его живописные окрестности всегда привлекали творческих людей. Лебедянью вдохновлялись многие писатели, поэты, живописцы.

Здесь бывали художники П. Соколов и Б. Кустодиев. С этим краем связано имя пейзажиста А. Зарецкого. В Лебедяни родился и провел детские годы знаменитый пианист и создатель пианистической школы К. Н. Игумнов. Поэтому районная музыкальная школа в Лебедяни, имеющая филиалы в ряде сел, носит его имя.

Любительский духовой оркестр в Лебедяни появился в 1920-е годы. В конце 1956 г. духовой оркестр был укомплектован музыкантами-любителями совхоза «Агроном». В 1958 г. духовой оркестр был создан при клубе машиностроителей. В конце 1960-х годов свой духовой оркестр был организован в первой средней школе.

Первые вокально-инструментальные ансамбли в Лебедяни появились в конце 1960-х годов: «Оптимисты», «Танаис», «Времена года» и др.

Сегодня радует слушателей ансамбль русской песни «Сударушка», ансамбль народных инструментов «Наигрыш», духовой оркестр, ансамбль русской песни «Русская душа».

Местные таланты, проявившие себя в изобразительном искусстве, приумножили культурное наследие Лебедяни.

Живописный Лебедянский край — родина многих самобытных художников. Для них местом встреч и выставок работ стал Дом ремесел. Среди них — мастер изостудии Александр Михайлович Ярилов, выпускники художественно-графического факультета Липецкого государственного педагогического университета имени П. П. Семёнова-Тян-Шанского Юрий Геннадиевич Кузнецов и Вячеслав Петрович Титов, выпускница Биробиджанского художественно-графического педагогического училища Раиса Павловна Кузнецова-Москвитина, выпускник заочного университета искусств им. Крупской Николай Алексеевич Манузин, самодеятельные художники Владимир Андреевич Башарин, Александр Алексеевич Газин, Евгения Геннадиевна Зезюкина, Герман Петрович Коршиков, Юрий Анатольевич Огарков, Ирина Станиславовна Собкалова, Андрей Анатольевич Телегин, Виктор Николаевич Трофимов, Георгий Фёдорович Уколов, Елена Владимировна Филатова, Николай Александрович Фролов, Василий Викторович Черных.

Дорогие сердцу лебедянские уголки также запечатлены на полотнах художников Космаковых: отца, Ивана Егоровича, и двух его сыновей — Алексея и Петра. Многие из лебедянских живописцев — неоднократные победители районных, областных, межрегиональных, всероссийских, международных выставок, конкурсов и фестивалей. Их картины регулярно экспонируются на всевозможных выставках, украшают частные коллекции лебедянцев и гостей города, для многих оставаясь живописным олицетворением красоты родных мест.

V Липецкий пленэр в 2009 году проходил в Лебедянском районе и был приурочен к 55-летию образования Липецкой области. Целая коллекция произведений была передана в местный краеведческий музей.

В 2019 году в Лебедяни был организован Лебедянским фондом культуры пленэр «Лебедянские просторы», в ходе которого известные художники из разных уголков России проводили мастер-классы для молодых лебедянских живописцев. А в 2024 году в г. Лебедяни прошел пленэр «Лебедянские балконы. Осень в провинции» с участием художников из Липецка, Чаплыгина и Лебедяни.

Литература

• V Липецкий пленэр «Лебедянская палитра» : каталог выставки / [подгот. текстов, сост. Т. В. Нечаева; ред. Т. В. Горелова]. — Липецк, 2009. — 48 с. : ил.
• Григорьев Б. Н. Константин Игумнов. Великий сын Лебедяни / Б. Н. Григорьев ; [редкол.: Л. И. Бахтина, Б. О. Архангельский]. — Липецк : РЕД-ПРО, [2013]. — 119 с. : ил. 
• Акимов В. В. Андрей Антонович Зарецкий. Жизнь и творчество / В. Акимов ; [оформл.: И. Н. Шпагин]. — Москва : [б. и.], 2014. — 45 с. : ил., портр., цв. ил., факс.
• Овсянникова Н. Гончарных дел мастер : [о мастере Дома ремесел, художнике-керамисте П. Космакове] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2014. — 25 марта.: фото.
• Ионова Е. Брат за брата : [15 авг. 2015 г. исполнилось 100 лет со дня рождения уроженца с. Новое Ракитино Лебедян. р-на, худож. Н. Ситникова; в Лебедян. краевед. музее открылась выст. его работ] / Е. Ионова ; фот. А. Евстропов // Липецкая газета: итоги недели. — 2015. — № 33 (10–16 авг.). — С. 34–36. — (Культура : вернисаж).
• Акимов В. В. Зарецкие : [о худож. А. А. Зарецком (1864–1919), жившем в с. Шовское Лебедян. уезда] / В. В. Акимов // Шовское — родина преподобного Силуана Афонского / [ред. и сост. В. В. Акимов, А. А. Найденов. — Липецк, 2016. — С. 133–148.: фот., ил.
• Акимов В. В. Балконы одноэтажных домов г. Лебедянь как уникальная архитектурная особенность уездного города / В. В. Акимов, А. В. Новосельцев // Исторический квартал: [иллюстрир. науч.-популяр. альманах историко-культур. наследия Липец. края]. — Липецк. — 2017. — Вып. 7. — С. 5–19.
• Акимов В. В. Усадьба в с. Шовское Лебедянского района : [об усадьбе Бобровых — Зарецких в с. Шовское Лебедян. уезда Тамбов. губ. (в настоящее время Лебедян. р-на Липец. обл.) и худож. А. А. Зарецком (1864–1919)] / В. В. Акимов ; фот. Л. М. Крапивина, В. В. Акимов, С. Н. Белых // Усадьбы Липецкого края. Новые исследования: [сб. ст.] / [сост. и ред. А. Ю. Клоков, А. А. Найденов. — Липецк, 2018. — С. 301–310.: ил.
• Акимов В. В. Лебедянская палитра : книга-альбом о творчестве художников в городе Лебедянь XIX–XXI вв. / В. Акимов. — Лебедянь : Новый взгляд ; Воронеж, 2019. – 191 с.
• Завалипина М. Колорит Лебедяни в ярких красках пленэра : [Лебедян. фонд культуры организовал междунар. пленэр «Лебедян. просторы»] // Липецкая газета: итоги недели. — 2019. — № 29 (8–14 июля). — С. 29–31.: фото. — (Культура : художественная жизнь).
• Акимов В. История восьмая — «Живописная» : [история о том, как в Доме с колоннами г. Лебедяни в июле 2019 г. собрались художники из разных городов на междунар. пленэр «Лебедян. просторы»] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2022. — 7 апр. (№ 14). — С. 13.: фото. — (Дом Игумновых рассказывает...).
• Акимов В. Пленэрист, керамист и просто хороший человек : [о худож.-керамисте, мастере отд. нар. промыслов и ремесел МКМЦ г. Лебедяни Петре Ивановиче Космакове, чей портр. в 2022 г. занесен на район. Доску почета] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2022. — 8 сент. (№ 37). — С. 5.: фото.
• ВИА : [о первых вокально-инструментальных ансамблях г. Лебедяни, созданных в конце 1960-х гг.] // Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 30–34.
• Духовые оркестры : [о первых духовых оркестрах г. Лебедяни] // Акимов В. Лебедянь от А до Я. Советское время. — Лебедянь, 2023. — С. 88–89.
• Мельникова О. Художник, что рисует... мир : [о худож., мастере отд. нар. промыслов и ремесел Лебедян. МКМЦ Ирине Станиславовне Собкаловой и ее персон. выст. «Этот мир придуман не нами» в Доме ремесел г. Лебедяни] / О. Мельникова ; фот. О. Мельникова // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2023. — 19 янв. (№ 3). — С. 4. — (Таланты земли Лебедянской).
• Лебедянские виды Бориса Кустодиева : [о пребывании худож. Б. М. Кустодиева в Лебедяни в 1926 г. по приглашению писателя Е. И. Замятина] // 70 лет Липецкой области. 70 поводов для гордости: [юбилейное издание / авторы статей: В. В. Акимов, А. А. Богданов, А. С. Гришаев [и др.]. — Липецк, 2024. — С. 133–139.: фото. — (Люди).
• Акимов В. Лебедянь на фоне осени : [в г. Лебедяни прошел пленэр «Лебедян. балконы. Осень в провинции» с участием худож. из Липецка, Чаплыгина и Лебедяни] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 10 окт. (№ 40). — С. 5.: фото. — (Пленэр).
• Акимов В. Лебедянь на фоне осени : [в г. Лебедяни прошел пленэр «Лебедян. балконы. Осень в провинции» с участием худож. из Липецка, Чаплыгина и Лебедяни] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 10 окт. (№ 40). — С. 5.: фото. — (Пленэр).