Первым учебным заведением Лебедяни считается «словенская» школа, которая была учреждена в 1763 году по повелению Тихона Задонского. Он стремился повысить уровень грамотности духовенства. Здесь обучали письму и пению детей духовных лиц в возрасте от 8 до 15 лет включительно.

В 1787 г. по распоряжению Тамбовского наместника Г. Р. Державина, человека образованного, умного и талантливого, в Лебедяни открыли малое народное училище. Это было исполнением повеления императрицы Екатерины Второй о распространении образования среди детей купцов и мещан губернских и уездных городов. В первом классе малого народного училища изучались чтение, письмо и основы христианского вероучения. А на втором году обучения — катехизис, арифметика, грамматика русского языка, чистописание и рисование.

Училище финансировалось губернскими властями и просуществовало до 1797 года.

Интересна история средней школы № 2 г. Лебедяни. В ее здании с 1 мая 1828 г. располагалось Лебедянское уездное училище, с 1921 г. — педагогический техникум. В 1933 г. это школа колхозной молодежи, которая с 1937 г. стала называться третьей Лебедянской неполной средней, с 1941 г. становится второй Лебедянской средней школой. В 2016 г. школе присвоено имя Героя Советского Союза И. И. Жемчужникова.

Во второй половине XIX века Лебедянь переживает расцвет. В 1877 году в городе открывается мужская прогимназия, которая к началу XX века стала Лебедянской мужской гимназией с полным 8-летним курсом обучения. Здесь преподавал Закон Божий Иван Дмитриевич Замятин, здесь учился и будущий известный писатель Евгений Замятин, и выдающийся пианист Константин Игумнов. В 1910 году в Лебедяни была открыта женская гимназия, которая содержалась на средства города и земства.

В 1918 году в Лебедянь из Прибалтики была переведена учительская семинария. В 1919 году она превратилась в педагогические курсы, затем в педагогический техникум (1921) и педагогическое училище, с 1993 года это Лебедянский педагогический колледж. Сегодня здесь готовят воспитателей детских садов, педагогов дополнительного образования, учителей начальных классов. Среднеспециальное образование можно получить и в Лебедянском торгово-экономическом техникуме.

В Лебедянском районе действует 18 общеобразовательных школ и их филиалов в селах района, 15 дошкольных образовательных учреждений и 3 муниципальных бюджетных учреждения дополнительного образования в г. Лебедяни: Детско-юношеский центр, Детско-юношеская спортивная школа; Станция юных натуралистов.

Литература

• Лебедянская школа // Липецкая школа / гл. ред. В. Е. Тонких ; сост. и науч. ред. В. В. Шахов. — Липецк : Гэлион, 1995. — С. 461–488.
• Лебедянская история образования: 1764–1917 годы : [материалы предоставил зав. ист. отд. Лебедян. краевед. музея Ю. П. Первицкий] // Золотой ключик. — 2015. — 20 окт. (№ 21). — С. 26–27. — (Путешествие в Давным-Давно).
• Первицкий Ю. П. Учебные заведения дореволюционной Лебедяни : [история Троиц. собора одноим. монастыря в г. Лебедяни] / Ю. П. Первицкий // Лебедянь творческая: сборник произведений членов Лебедянского районного отделения Союза писателей «Воинское содружество» и литературного клуба «Лебедянь» / составители и редакторы Л. И. Бахтина, В. П. Королев, Ю. П. Первицкий. — Липецк, 2020. — С. 52–64.: ил., цв. ил. — (Лебедянское районное отделение Союза писателей «Воинское содружество»).
• Первицкий Ю. П. Учебные заведения дореволюционной Лебедяни : [история учеб. заведений XVIII–XIX вв. г. Лебедяни] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2020. — 13 авг. (№ 33). — С. 13; 20 авг. (№ 34). — С. 13; 3 сент. (№ 36). — С. 14.: фото. — (Наше достояние).
• Косарева Л. От мечты — к реальности : [о торжеств. открытии после капит. ремонта сред. шк. № 2 г. Лебедяни] / Л. Косарева ; фот. Т. Переверзева // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2021. — 23 дек. (№ 52). — С. 3. — (С места события).
• Лебедянское уездное училище // Ларин Д. Страницы истории среднего образования на территории Липецкой области / Д. Ларин. — Воронеж, 2023. — С. 12–28.
• Первицкий Юрий. Из истории образования в Лебедянском крае : [хроника памят. событий и дат за период с 1908 по 1999 г.] // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2023. — 28 сент. (№ 39). — С. 14. — (Памятные даты).
• Косарева Л. «IT-куб» «пришел» в педколледж : [в рамках нац. проекта «Образование» на базе пед. колледжа г. Лебедяни открыли центр дополн. образования «IT-куб» для учащихся и студентов Лебедян. р-на] / Л. Косарева ; фот. О. Носова // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 12 сент. (№ 36). — С. 5. — (Курсом реформ).
• Пономарев П. Учебный год начался с «Точки роста» : [об открытии центра образования естественно-науч. и технол. направленности «Точка роста» в сред. школе № 3 г. Лебедяни] / П. Пономарев ; фот. П. Пономарев // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2023. — 21 сент. (№ 38). — С. 4. — (Образование).
• Маторина И. В. Профессиональная подготовка педагогов-дошкольников в Тамбовском крае (1918–1941 гг.) : [в т. ч. в городах Усмань и Лебедянь] // История: факты и символы. — 2024. — № 1 (март). — С. 8–25. — (История повседневности).
• Барков Р. В Лебедяни открыли крупнейшую школу в регионе : [во время визита главы администрации Липец. обл. И. Г. Артамонова в г. Лебедянь была открыта новая соврем. школа на 1224 места на ул. Некрасова] / Р. Барков ; фот. Р. Барков // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. — 2024. — 28 нояб. (№ 47). — С. 1–2. — (С места события).