Религиозная жизнь Лебедяни и окрестностей города связана с созданием крупных монастырей и храмов. Так, в 1621 году в версте от города на Яблоновой поляне Романцева леса был основан Свято-Троицкий монастырь.

В самой лебедянской крепости в начале XVII века построен деревянный храм Николая Чудотворца.

Самым древним городским храмом стала церковь Рождества Пресвятой Богородицы, возведённая в конце XVII-начале XVIII веков. В 1771 году на Сенной, или Старобазарной площади, был построен каменный храм Казанской иконы Божьей Матери в стиле позднего барокко.

В 1831 году появилась новая каменная церковь в честь св. Николая Чудотворца. В XIX веке в городе было семь православных церквей и Троицкий мужской монастырь. Из храмов особенно выделялся как архитектурой, так и величиной Новый Казанский собор и три каменные церкви древней архитектуры.

В окрестных сёлах с начала XIX века также возводились в основном каменные храмы. Самой древней, построенной в 1780 году в селе Докторово, стала белокаменная церковь Иконы Знамения Божьей Матери. В 1816 году в селе Мокрое построена Покровская церковь. В селе Большое Попово в начале XIX века построен Никольский храм, в селе Волотово в 1833 году возведена Троицкая церковь.

В селе Троекурово, в имении Раевских, в начале XIX века был построен Белокаменный Собор Димитрия Солунского, церковь Успения Богородицы, а позже основан Свято-Димитриевский Троекуровский Иларионовский монастырь. Здесь, в Троекурово провёл последние годы своей земной жизни Иларион Троекуровский Затворник.

Церковь Димитрия Солунского, входящая в комплекс Троекуровского женского монастыря, состоит на охране государства как памятник архитектуры федерального значения.

Лебедянский край, село Шовское – родина Силуана Афонского, канонизированного в 1993 году. Силуан 46 лет провёл в Афонском монастыре.

Многочисленные храмы и монастыри Лебедянского района в годы Советской власти были закрыты, частью разрушены.

Решением Синода от 7 мая 2003 г. из Воронежской и Липецкой епархии была выделена Липецкая и Елецкая епархия в границах Липецкой области. 29 мая 2013 г. в тех же границах образована Липецкая митрополия, включившая Липецкую и Задонскую, а также Елецкую и Лебедянскую епархии.

На территории Лебедянского района сегодня действуют три монастыря: Лебедянский Свято-Троицкий епархиальный женский монастырь, Свято-Димитриевский Троекуровский Иларионовский епархиальный женский монастырь и Сезёновский Иоанно-Казанский епархиальный женский монастырь.

В г. Лебедяни есть храмы и церкви, состоящие на охране государства как памятники архитектуры регионального значения: Преображенская церковь, построенная в 1811 г.; церковь Рождества Богородицы (Подгородняя), построенная в первой половине XVIII в.; комплекс сооружений – Казанский Собор (новый), колокольня – история сооружения комплекса относится к началу XIX в.; Никольская церковь, построенная в 1831 г.; Старо-Казанский собор, построенный в 1771 г.

В Лебедянском районе состоят на охране государства как памятники архитектуры регионального значения: Троицкая церковь в с. Волотово, построенная в 1833 г. на средства прихожан. Здание сооружено в стилевых формах позднего классицизма. Алексеевская церковь в с. Докторово построена в 1782 г. Здание сооружено в стилевых формах, переходных от позднего барокко к раннему классицизму. Знаменская церковь в с. Кузьминки была построена в 1822 г. Церковь Михаила Архангела в с. Курапово – строительство было начато в 1908 г. на средства прихожан. Никольская церковь в с. Новый Копыл построена в 1904 г. на средства прихожан. Архангельская церковь в с. Романово – строительство было начато в 1893 г. Никольская церковь в с. Слободка построена в 1876 г. на средства прихожан. Церковь иконы Казанской Божией матери в с. Старое Ракитино. Церковь Михаила Архангела в с. Сурки. Церковь Димитрия Солунского, входящая в комплекс Троекуровского женского монастыря, состоит на охране государства как памятник архитектуры федерального значения.

Литература

• Лебедянский район // Липецкая область: каталог объектов культурного наследия / сост. Н. Д. Ивашова [и др.]. – Москва, 2008. – С. 136-165.
• Гамаюнов А. И. Храмы и монастыри Липецкой и Елецкой епархии. Лебедянский район. Часть 1 / А. И. Гамаюнов, А. Ю. Клоков, А. А. Найденов. — Липецк : Липецкое областное краеведческое общество, 2009. — 415 с.: цв. ил.
• Лебедев И. В. Стенопись в храме Космы и Дамиана в с. Теплое Лебедянского района Липецкой области. Вопросы авторства. исторической и художественной ценности : [об обнаруж. автором в храме св. великомучеников бессребренников Космы и Дамиана в с. Теплое Лебедян. р-на ранее неизвест. росписях худож. Т. Е. Мягкова (1811/1813-1865)] // Исторический квартал: [иллюстрир. науч.-популяр. альманах историко-культур. наследия Липец. края]. – Липецк. – 2011. – Вып. 1. – С. 87-92.: фото.
• Акимов В. В. Лебедянь. От Сенной до Ярмарочной : исторический фотопутеводитель по центру Лебедяни 1913 года / В. В. Акимов (текст, фото), К. О. Надов (фото) ; Липецкое обл. краев. о-во. – Москва : Древлехранилище, 2013. – 287 с. : ил., портр.
• Волкова Н. Село Курапово и его храмы // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. – 2014. – 28 июня. – (Наше достояние).
• Акимов В. В. Лебедянь : прогулки с краеведом / В. В. Акимов ; фото В. В. Акимов, Л. М. Крапивин, И. Н. Шпагин. – Липецк : Традиция, 2015. – 47 с. : ил., портр., фото. – (Прогулки с краеведом / А. С. Нарциссов).
• Шовское – родина преподобного Силуана Афонского / [ред. и сост. В. В. Акимов, А. А. Найденов ; авт. вступ ст. О. П. Королев]. – Липецк [Нижний Новгород] : Кириллица, 2016. – 180 с. : ил.
• Найденов А. А. Из истории Христорождественского храма с. Шовское // Шовское – родина преподобного Силуана Афонского / [ред. и сост. В. В. Акимов, А. А. Найденов. – Липецк, 2016. – С. 64-78.: фот., ил.
• Полякова М. Не стоит село без храма... : [о восстановлении жителями с. Грязновка Лебедян. р-на уникал. храма Воздвижения Креста Господня] / М. Полякова ; фот. Г. Логунов // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. – 2021. – 28 янв. (№ 4). – С. 4. – (Подвижничество).
• Пономарев П. Молитва Силуану : [о торжеств. богослужениях в честь преп. Силуана Афонского в храме Рождества Христова с. Шовское Лебедян. р-на] / П. Пономарев ; фот. П. Пономарев // Лебедянские вести [Лебедян. р-н]. – 2024. – 3 окт. (№ 39). – С. 11.: фото. – (Памятная дата).
• Афонский святой Силуан из Шовского : [о прп. Силуане Афонском (1866-1938), причисл. Греч. Правосл. Церковью к лику святых, уроженце с. Шовское Лебедян. р-на] // 70 лет Липецкой области. 70 поводов для гордости: [юбилейное издание / авторы статей: В. В. Акимов, А. А. Богданов, А. С. Гришаев [и др.]. – Липецк, 2024. – С. 144-147.: фото. – (Люди).
• Монастырь-крепость Святой Троицы под Лебедянью : [о Лебедян. Св.-Троиц. монастыре – уник. комплексе построек XVII в., центр. место в ансамбле которого занимает Троицкий собор] // 70 лет Липецкой области. 70 поводов для гордости: [юбилейное издание / авторы статей: В. В. Акимов, А. А. Богданов, А. С. Гришаев [и др.]. – Липецк, 2024. – С. 236-239.: фото. – (Достояние).
• Троекуровская обитель на Красивой Мече : [о затворнике Иларионе Троекуровском – основателе Дмитриевской жен. общины, ставшей позже Св.-Димитриев. Иларионов. жен. епархиал. монастырем] // 70 лет Липецкой области. 70 поводов для гордости: [юбилейное издание / авторы статей: В. В. Акимов, А. А. Богданов, А. С. Гришаев [и др.]. – Липецк, 2024. – С. 268-271.: фото. – (Достояние).