В Чаплыгинском районе сфера культуры представлена деятельностью разнообразных учреждений, являющихся центром воспитания и местом отдыха населения любого возраста.

Неотъемлемой частью работы Чаплыгинского многопрофильного межпоселенческого комплексного культурно-досугового центра является концертное обслуживание райцентра и сельских поселений. В его стенах работают 15 коллективов, из них 7 — детских. Вокальные, инструментальные, хореографические, а также мастера-кукольники — все они — активные участники и призеры областных, всероссийских конкурсов и фестивалей.

В г. Чаплыгине функционирует выставочный зал «Страницы истории», экспозиции которого посвящены значимым событиям в истории России и биографиям великих русских историков Н. М. Карамзина и С. М. Соловьева. Однако большое внимание в зале уделено знаменитому земляку Дмитрию Ивановичу Иловайскому.

Также следует отметить районный краеведческий музей, торжественное открытие которого состоялось 9 мая 1967 года. Изначально он назывался Народным и размещался в одном из зданий бывших купеческих лавок.

В 1986 году был открыт выставочный зал в купольной части Вознесенского храма. С 2005 года музей расположился в Доме князя А. Д. Меншикова на территории бывшей крепости Ораниенбург. Здесь находятся постоянные выставки краеведческого музея, посвященные истории, природе и культуре современного Чаплыгинского края.

Музей — один из трех в Липецкой области, которые входят в состав ассамблеи петровских музеев России.

В Доме Меншикова демонстрируются также передвижные выставки из музеев Воронежа, Москвы, Липецка, обменные экспозиции с музеями соседних районов.

Выставочный зал «Дом кукол» в г. Чаплыгине, созданный 25 июля 2015 года, позволяет окунуться в прошлое и узнать историю создания кукол разных эпох. Открывают посетителям удивительный мир кукол залы постоянной (залы советской, интерьерной, русской народной и театральной куклы) и сменной экспозиции.

Также в райцентре расположен Дом купечества — собирательный образ купеческих особняков XIX века. Здесь можно посмотреть предметы быта, утварь, одежду, мебель, фотографии, которые рассказывают о жизни раненбургского купечества.

Кроме того, в районе функционирует централизованная библиотечная система с сельскими филиалами, детская школа искусств.

Литература

• Плехова Н. Особняк, где витает дух старины : [об истории выставоч. зала «Дом купечества» г. Чаплыгина и его экспозициях // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. — 2024. — 1 авг. (№ 30). — С. 4. 
• Милютина Ю. В сокровенном мире детства : [о деятельности выставоч. зала «Дом кукол» г. Чаплыгина] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. — 2024. — 15 авг. (№ 32). — С. 5.
• Суворова Ю. 65 лет в мире музыки, искусства и добра : [в КДЦ г. Чаплыгина состоялся празднич. концерт, посвящ. 65-летию со дня основания детской шк. искусств] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. — 2024. — 17 окт. (№ 41). — С. 4.
• Милютина Ю. Краеведческий музей : [о Чаплыгин. краевед. музее] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. — 2024. — 21 нояб. (№ 46). — С. 4.
• Суворова Ю. Пришли Святки ― запели колядки : [о проведении масштаб. этногр. проекта «На Рождество» в Чаплыгин. р-не] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2025. ― 16 янв. (№ 2). ― С. 3.