В Чаплыгинском районе осуществляют работу 10 учреждений общего среднего образования, 14 — дошкольного образования, 3 учреждения дополнительного образования.

В нескольких школах функционируют Центры образования естественно-научного и технологического профилей «Точка роста», которые оснащены новейшим оборудованием для формирования у учащихся современных компетенций и навыков.

В районе есть учреждение профессионального образования — Чаплыгинский аграрный колледж.

Литература

• Поляков В. В «Точке роста» учиться просто : [о работе центра «Точка роста», действующего на базе сред. шк. пос. Рощинский Чаплыгин. р-на, в дни шк. каникул] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2022. ― 30 июня (№ 25). ― С. 11.
• Азарова И. В мире языков и культур : [учащиеся сред. шк. пос. Рощинский Чаплыгин. р-на приняли участие в VII обл. науч.-практ. конф. учащихся по иностр. яз. «В мире языков и культур» в г. Липецке] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2023. ― 12 янв. (№ 1). ― С. 11.
• Данилова Ю. Билет в будущее : [о деятельности Чаплыгин. аграр. колледжа ― в преддверии Дня рос. студенчества] / Ю. Данилова ; фот. Д. Ермолов // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2023. ― 19 янв. (№ 2). ― С. 3.
• Джавадова О. Быть воспитателем ― особый талант : [о воспитателях дет. сада ― «Колокольчик» г. Чаплыгина] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2023. ― 24 авг. (№ 34). ― С. 5.
• Поляков В. Сегодня «орлята», а завтра ― «орлы» : [сегодня «орлята», а завтра ― «орлы», традициям Родины будем верны!» ― под таким девизом в первич. отд-нии «Движения первых» в сред. шк. пос. Рощинский Чаплыгин. р-на прошла торжеств. церемония посвящения обучающихся в «Орлята России»] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2024. ― 4 апр. (№ 13). ― С. 2.
• Суворова Ю. Чемпионат лучших профессионалов : [в конце марта на базе Чаплыгин. аграр. колледжа прошел регион. этап чемпионата по проф. мастерству «Профессионалы-2024»] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2024. ― 4 апр. (№ 13). ― С. 3.
• Черных Ю. В атмосфере счастливого детства : [о деятельности дет. сада «Солнышко» г. Чаплыгина] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. ― 2024. ― 3 окт. (№ 39). ― С. 4.