Герб и флаг Чаплыгинского района утверждены решениями сессий Чаплыгинского районного Совета депутатов №№ 103–104 от 22 декабря 2004 года и зарегистрированы в Государственном геральдическом регистре РФ под № 1775–1776.

Герб

Геральдическое описание герба: «В золотом поле червленая, о пяти бастионах (один, два и два), показанная сверху крепость, заполненная серебром, внутри которой две зеленые, с червлеными плодами без числа, ветви яблони накрест».

Флаг

Флаг Чаплыгинского района представляет собой прямоугольное желтое полотнище с отношением ширины к длине 2 : 3, несущее в центре фигуры герба района красную, о пяти бастионах, крепость; белое пространство внутри крепости несет изображение двух скрещенных зеленых с красными плодами ветвей яблони.

Золото является символом нового урожая, подчеркивая традиционно высокое качество сельхозпродукции, выращенной на Чаплыгинской земле. Символ власти, славы, стабильности, богатства, великодушия.

Серебро символизирует чистоту, благородство, мир, взаимопонимание.

Красный цвет (червлень) — символ тепла, жизненной энергии, силы, мужества.

Зеленый цвет — символ надежды, природы, сельского хозяйства, а также символ здоровья.

Литература

• Чаплыгинский муниципальный район // Липецкая область. Геральдика. История. Современность / Геральдический совет при Президенте Российской Федерации [и др.] ; К. Ф. Моченов, Ю. В. Коржик ; [редкол.: Л. В. Куракова (пред.) и др. ; худож.: Р. И. Маланина и др.]. — Липецк : Регионсервис, 2009. — С. 194–201.
• Положение о гербе муниципального образования Чаплыгинский район Липецкой области : [решение 8-й сессии Чаплыгин. район. Совета депутатов от 22.12.2004 № 103] // Раненбургский вестник [Чаплыгин. р-н]. — 2005. — 20 янв.