Чаплыгинская земля богата россыпью литературных талантов. Районный центр — родина детского писателя Николая Васильевича Казмина; революционера, ученого, поэта, литературного критика Леонида Петровича Радина; с 1969 года здесь живет поэтесса Галина Дмитриевна Григоренко.
В селе Урусово родилась одна из первых русских поэтесс Анна Петровна Бунина. В имении Рязанка, близ с. Урусово, провел детство и жил после отставки поэт и драматург Пётр Николаевич Семёнов, здесь родились его дети: государственный деятель, публицист, поэт-переводчик Николай Петрович Семёнов; писательница Наталья Петровна Грот (Семёнова); географ, путешественник, государственный и общественный деятель, мемуарист Пётр Петрович Семёнов-Тян-Шанский (до 1906 года Семёнов).
