Первые школы в Добром и волости появились при церквях в середине XIX в. По переписи 1862 г. церковно-приходских школ на территории нынешнего Добровского округа было три: в Добром, Каликино и Большом Хомутце.

В 1864 г. было принято Положение о земских школах с более обширной трехгодичной программой обучения, с общеобразовательными дисциплинами. Одной из первых такая школа появилась в с. Ратчино. Осенью 1874 г. в ней начались занятия.

Самое первое училище начало действовать в с. Трубетчино в 1870 г. по инициативе В. И. Васильчикова — председателя Лебедянского училищного совета.

В 1884 г. была открыта в собственном кирпичном двухэтажном здании Путятинская земская школа. Впоследствии такие школы открывались в Кривце (1885 г.), Замартынье (1887 г.), позже в Порое и Преображеновке.

До конца XIX в. земские школы появились в селах Доброе, Волчье, Екатериновка, Каликино, Панино. Там, где у земской управы не было средств, открывались церковно-приходские школы. Такая школа действовала с 1882 г. в с. Горицы.

Были женские школы в Большом Хомутце, Панино (наряду с земскими), Николаевке. И хотя работали они нерегулярно, занимались в них по 6–8 человек, их создание стало серьезным шагом в культурном развитии крестьянских детей.

Церковно-приходская школа открылась в 1890 г. в с. Гудово, в 1895 г. — в Коренёвщино, в 1898 г. — в Махоново и других селах.

В начале XX в. в Лебедянском уезде, куда входила большая часть современного Добровского округа, находилось 169 населенных пунктов, в 68 из них не было школ.

В 1928 г. в Добровском районе было 27 начальных школ и одна (в с. Добром) школа второй ступени.

В 1936 г. в районе — 34 школы, в которых обучалось 10260 учащихся, 27 школ по ликбезу, 20 изб-читален.

20 сентября 1938 г. в Добром распахнула двери вечерняя школа для взрослых. В 1938 г. свой первый выпуск — 19 человек — сделала Добровская средняя школа.

К 1941 г. в районе полностью ликвидирована безграмотность колхозников. Выпускники 1941 года Добровской средней школы в полном составе ушли на защиту Отечества.

В 1975 г. открыто первое в районе трехэтажное здание Добровской средней школы.

В 2003 г. начало работать профессиональное училище № 29. 1 сентября 2004 г. вступила в строй трехэтажная школа в с. Добром — вторая средняя, которой присвоено имя ее директора М. И. Третьяковой.

В 2012 г. в Кривце открылся оздоровительно-образовательный лагерь «Олимп».

В 2014 г. распахнул двери обновленный Центр дополнительного образования детей.

В числе крупнейших реализованных проектов последнего времени — новая школа в с. Большой Хомутец.

Сегодня муниципальная система образования Добровского округа — это сеть учреждений дошкольного, общего и дополнительного образования: 29 муниципальных образовательных организаций, из них 14 дошкольных, 13 общеобразовательных и 2 учреждения дополнительного образования, предоставляющие широкий спектр услуг различного уровня.

Литература

• Добровская школа // Липецкая школа / гл. ред. В. Е. Тонких ; сост. и науч. ред. В. В. Шахов. — Липецк : Гэлион, 1995. — С. 337–350. — Содерж.: Добровская средняя школа № 1; Добровская средняя школа № 2; История Борисовской средней школы; Октябрьская средняя школа; Ленинская средняя школа; Большое сердце Данко : [о добров. учителях О. С. Бахаевой, А. А. Сметанине, И. М. Солнцеве, В. Н. Кохлевской и др.] / А. Сметанина; Династия : [о пед. династии Клишиных — Михайловых] / О. Ковалева; Человек года : хочу рассказать (два письма из одной семьи) : [об учителе Н. В.Черниковой] / Р. Шехватова, Н. Шехватова; Мастера педагогического труда : [педагоги Добров. р-на: С. И. Борисова, Е. И. Бычкова, Д. Я. Вагин, Н. А. Гончаров, В. Я. Даньшин, А. Н. Дегтярева, В. И. Жданкина, М. Д. Забабурина, П. Н. Ильина, С. А. Князева, А. В. Колесников, Н. А. Лопоухов, К. Г. Моисеенко, А. И. Покидова, С. С. Пушилин, В. И. Сныткина, Е. А. Темникова, А. М. Толстикова, М. А. Трунова, В. А. Фролова]; Пионерия села Трубетчино : [фотогалерея].
• Это моя школа : литературно-публицистический альманах : [посвящен истории образования и образоват. учреждений Добров. р-на] / сост. А. Сметанина. — Липецк, 1997–2001. —
  Кн. 1 : 1997. — 95 с.
  Кн. 2 : 1998. — 96 с.
  Кн. 3 : Посвящается 55-летию Победы советского народа в Великой Отечественной войне. — 2000. — 111 с. : ил.
• Третьякова Мария Ивановна : [биогр. заслуж. учителя РСФСР, почет. гражданина Добров. р-на, бывшего директора Добров. сред. шк. № 2] // Наши современники : иллюстрированный биографический справочник. — Т. 2 / [ред. И. Кунова ; фот. В. Баюканский, Г. Тарасова, Н. Ткаченко]. — Липецк, 2013. — С. 99: фото, портр.
• Малышева О. В. Начальное образование и педагогические кадры церковно-приходских школ Елецкого уезда Орловской губернии на рубеже XIX–XX в. // Российская государственность в лицах и судьбах ее созидателей: IX–XXI вв. / [отв. ред.: А. Н. Долгих, В. В. Фомин]. — Липецк, 2015. — С. 198–202. — (Проблемы отечественной истории, культуры, археологии). — В т. ч. в селах Доброе и Каликино.
• Усович Р. М. Председатель : [об уроженце г. Лебедяни, участнике Великой Отечеств. войны, пред. колхоза «Путь к коммунизму» с. Романово Лебедян. р-на Н. М. Черникове, до войны директоре шк. с. Кореневщино Добров. р-на] // Это было... / Р. М. Усович. — Липецк, 2017. — С. 81–89.
• Добровский район: история и люди / ред.-сост. В. Мячин ; ред. кол.: А. Сметанина [и др.] ; фот.: С. Лунев [и др.]. — Доброе : Редакция районной газеты «Знамя Октября» ; Липецк : Липецкая газета, 2021. — 599 с.
• Сметанина А. В начале жизни школу помню я... : [об истории открытия школ в XIX в. на территории соврем. Добров. р-на] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2013. — 29 окт. — (170 лет добровскому образованию).
• 1938 и другие годы : [по воспоминаниям учительницы А. А. Ежовой о первом вып. в Добров. сред. шк. в 1938 г. и вып. 1939–1941 гг.] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2013. — 19 дек. — (Добровскому образованию — 200 лет).
• Сметанина А. Последний педсовет : [воспоминания о Зинаиде Ивановне Васильевой, работавшей учителем в 1945–75 гг. в школе с. Доброе Добров. р-на, участнике Великой Отечеств. войны, почет. гражданине с. Доброе] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2012. — 25 февр. — (Память).
• Сметанина А. Пионер — значит первый : [к 90-летнему юбилею пионер. орг. СССР и о первых пионерах с. Доброе Добров. р-на] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2012. — 19 мая. — (С юбилеем!).
• Харина Г. В ожидании учебного года : [об учеб. заведениях Добров. р-на накануне нового учеб. года] / Г. Харина ; фот. Г. Харина // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2024. — 22 авг. (№ 35). — С. 11. — (Образование).
• Они были первыми : [из истории учеб. заведений Добров. р-на: к 135-летию школы в с. Большой Хомутец, к 125-летию школы в с. Борисовка, а также юбилею училищ в с. Добром и с. Каликино] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2012. — 4 окт. — (Завтра — День учителя).
• Рыжкова Е. Надежда не умирает... : [20 лет назад ушла из жизни учитель-новатор, заслуж. учитель шк. РФ Н. В. Самусенко (Добров. р-н)] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2018. — 17 июля. — (Память).
• Сметанина А. Учителя и ученики — на фронте : [об учителях и учащихся шк. с. Доброе Добров. р-на М. Александрове, М. Д. Корякине, К. П. Нифонтове, погибших в годы Великой Отечеств. войны] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2019. — 16 июля. — (Война).
• Сметанина А. Оставляя светлый след в душе : [о Е. А. Темниковой — заслуж. учителе РСФСР, учителе-словеснике, педагоге-новаторе, работавшей в сред. шк. с. Доброе (Добров. р-н)] / А. Маликова ; фот. А. Маликова // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2020. — 6 февр. (№ 6). — С. 11. — (Мы помним).
• Сметанина А. Здесь живут смелые люди : [о переходе неполной сред. шк. с. Доброе в 1935 г. в статус полной] // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2023. — 26 окт. (№ 44). — С. 13. — (Год педагога и наставника).
• «О Положении о премии имени Е. А. Темниковой» : решение Совета депутатов Добровского муниципального округа от 14.02.2024 г. № 128-рс // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2024. — 22 февр. (№ 9). — С. 4.
• «О Положении о премии имени М. И. Третьяковой» : решение Совета депутатов Добровского муниципального округа от 14.02.2024 г. № 129-рс // Знамя Октября [Добров. р-н]. — 2024. — 22 февр. (№ 9). — С. 4.