На Усманской земле родились такие прозаики и поэты, как Владимир Дмитриевич Яковлев (с. Березняговка), Николай Васильевич Зыбин (с. Васильевка), Павел Петрович Кустов (с. Завальное), Борис Александрович Котов (с. Пахотный Угол).
Город Усмань — родина писателя Василия Васильевича Огаркова, публициста Юлия Алексеевича Бунина, поэтессы Ольги Иосифовны Яхонтовой, прозаиков, публицистов Антона Семёновича Домбровского (псевдоним Вячеслав Плотников) и Юрия Владимировича Преображенского.
С 1875 по 1879 год в Усмани находился писатель-демократ Александр Иванович Эртель, в это же время сюда был сослан дагестанский писатель Омахан Качаев (псевдоним Дарвиш). Неоднократно посещал город переводчик, военный мемуарист и музыкальный критик князь Николай Борисович Голицын. Два года (1875–1877) прожил в Усмани писатель-народник Павел Владимирович Засодимский. В сентябре 1918 года здесь была поэтесса Марина Ивановна Цветаева, жили и работали прозаики Леонид Николаевич Завадовский и Николай Алексеевич Задонский. Вернувшись из ссылки в 1951 году, десять лет провел в Усмани духовный писатель, философ и богослов Сергей Иосифович Фудель, с 1961 года жила детская писательница Анна Николаевна Киселёва.
