Григорий Иванович Чернышёв, обер-шенк русского императорского двора, единственный сын и наследник генерал-фельдмаршала Ивана Григорьевича Чернышёва, родился в Орле 30 января (10 февраля) 1762 года. 

Став единственным представителем рода, Григорий унаследовал состояние отца и майорат, учрежденный его дядей Захаром Григорьевичем, в собственности которого среди прочего находился подмосковный Ярополец, дворец у Синего моста и дача на Петергофской дороге. 

Имея несколько крупных владений в Московской, Орловской, Саратовской, Тульской и Тамбовской губерниях, службой себя Г. И. Чернышёв не обременял, хотя и успел отличиться как на военном, так и на статском поприще. В молодости принимал участие в походах Суворова и Потёмкина, в штурме турецкой крепости Измаил в 1790 году; стал генерал-инспектором; выполнял поручения князя Александра Безбородко во время его переговоров с турецкими дипломатами по поводу заключения Ясского мирного договора в конце декабря 1791 года. Но военная карьера его мало привлекала, и вскоре он оставил службу.

Учился Григорий Иванович в Страсбургском университете. В Страсбурге в 1776 году был посвящен в масонство в одной из местных лож. Он основатель московской масонской ложи «Ищущих манны» и петербургской ложи «Орфея». В масонстве носил орденское имя – Рыцарь луны, его девиз: «Во мраке светит герб – В голубом поле серебряная луна».

В этом же году (1776) был пожалован в камер-юнкеры, в 1799 году назначен в помощь обер-камергеру по театральной дирекции Александру Нарышкину, но пробыл на этой службе только до начала царствования Александра I. Г. И. Чернышёв получил чин действительного тайного советника и 11 сентября 1816 года пожалован в обер-шенки.

Являясь главой богатейшей аристократической фамилии, граф Г. И. Чернышёв был близок ко двору. Хорошо знал французскую литературу, слыл остроумным весельчаком, развлекал дворянскую знать своими стихами и пьесами, написанными для Гатчинского придворного театра. В 1780-х годах принимал активное участие в любительских оперных постановках при дворе великого князя Павла Петровича, был первым исполнителем партий Педрилло («Сокол» Д. Бортнянского, 1786), Карильо («Сын-соперник, или Новая стратоника» Д. Бортнянского, 1787).

Современники по-разному относились к Григорию Ивановичу. Кто-то видел в нем «любезного, умного и остроумного человека», заботливого мужа и отца семерых детей. Другая часть высшего света считала Чернышёва бонвиваном (кутила, мот) и чудаком. Для этого были основания.

В конце XVIII – начале XIX века он владел несколькими селами и деревнями в Елецком и Задонском уездах: Нижнее Дрезгалово, Скорняково и другими. В 1812 году в Скорняково им была построена каменная церковь в честь Архангела Михаила, сохранившаяся до наших дней.

С 1796 года был женат на фрейлине Елизавете Петровне Квашниной-Самариной (1773–1828), внучке П. С. Салтыкова, дочери сенатора Петра Фёдоровича Квашнина-Самарина (1743–1815) и графини Анастасии Петровны Салтыковой (1731–1830). В браке имели семерых детей – шесть дочерей и одного сына. Родители сумели дать им прекрасное образование, воспитали в них душевное благородство, уважение и любовь друг к другу.

Сын Григория Ивановича – Захар Григорьевич Чернышёв участвовал в декабристском движении 1825 года, за что был лишен чинов, дворянства, графского титула и приговорен к четырехлетней каторге с последующей бессрочной ссылкой. По случаю коронации Высочайшим указом срок каторжных работ был сокращен до 1 года. 10 февраля 1827 г. З. Г. Чернышёв был отправлен из Петропавловской крепости в Сибирь и через два месяца доставлен в Читинский острог. В мае 1828 года переведен на поселение в Якутск. Тяжелая судьба сына Захара привела к смерти жены Григория Ивановича, Елизаветы Петровны. Сам Григорий Иванович после ареста сына большую часть времени проводил в орловском поместье Тагино.

Зять Г. И. Чернышёва, знаменитый генерал Н. Н. Муравьёв-Карский (был женат на Наталье Григорьевне Чернышёвой), написал замечательные слова о Захаре Григорьевиче, когда тот был отправлен на военную службу на Кавказ: «Приятные минуты, которые я здесь провожу, это с Чернышёвым, какой достойный и честный юноша, какой скромности, каких принципов, он из класса тех, кому я приношу мое полнейшее уважение... Он терпеливо переносит свое несчастье: насколько он выше всех сортов людей завистливых, наглых, не способных ни к чему, жадных ко всему, с бесконечными претензиями и невыносимым чванством. Сколько находишь у себя недостатков, когда сравниваешь себя с таким уважаемым существом, как Чернышёв».

Григорий Иванович после ухода из жизни его жены отстранился от управления делами, здоровье его стало ухудшаться. Он скончался 2 (14) января 1831 года в Орле, похоронен в мужском Успенском монастыре на кладбище у архиерейского дома.