Среди достопримечательностей Добринского района Липецкой области можно выделить несколько наиболее интересных и значимых. В селе Ивановка находится колокольня, построенная в 1788 г., предположительно, по проекту архитектора Н. А. Львова (1753–1804), имеющая оригинальный архитектурный облик. По форме она напоминает маяк или исламский минарет.
Усадьба Скуратовых в селе Покровка — одна из немногих, чудом сохранившихся в нынешнем Добринском районе. Она связана с одним из старейших дворянских родов России — родом Скуратовых. В отличие от большинства дворянских гнезд усадьба в Павловском не подверглась варварскому разгрому. В 1918–1920 гг. в бывшей усадьбе был создан агроучасток — научное хозяйство в 300 га. Позже здесь был народный дом, коммуна. В апреле 1924 г. в Павловском была организована детская колония, известная как Мариинский детский дом. Двухэтажный дом в Павловке — самый примечательный памятник усадебной архитектуры в Добринском районе. Он был построен помещиками Скуратовыми в 1812 г. в традициях позднего классицизма. В усадебный комплекс входили конюшня, дом управляющего, амбары, а также расположенная на другой стороне пруда каменная Покровская церковь, построенная на средства Михаила Скуратова. В советское время она была действующей. В усадьбе в с. Павловском часто бывал писатель С. Н. Терпигорев. В настоящее время усадебный комплекс, чья история насчитывает более двух веков, почти полностью утрачен.
Усадьба в селе Новочеркутино Добринского района связана с именами ее владельцев — князя Н. И. Салтыкова, далее князей Голицыных. Николай Борисович Голицын (1794–1866) — офицер Киевского драгунского полка, участник Бородинского сражения и взятия Парижа. Он был знаком с А. С. Пушкиным, перевел на французский язык его стихи и поэму «Бахчисарайский фонтан». Но более известен Николай Борисович как музыкальный деятель, виолончелист, один из основателей русской школы виолончелистов и Общества любителей музыки. В имении Новочеркутино князь Н. Б. Голицын проживал с 1840 по 1850 г., он построил концертный зал, а из крепостных крестьян создал симфонический оркестр и певческую капеллу.
В Добринском районе много памятников и памятных мест, связанных с Великой Отечественной войной. Добринцы чтят память о героическом подвиге русского народа, о неоценимом вкладе земляков, ценой своей жизни приближавших Великую Победу.
В п. Добринка установлен памятник М. Горькому. В 1880–1889 гг. на станции Добринка ночным сторожем работал молодой писатель. Этот период его жизни нашел отражение в его рассказе «Сторож». В сентябре 2002 года, к 200-летию районного центра Добринка, на главной площади поселка установили памятник Максиму Горькому, напротив здания районной администрации. Нынешний памятник Максиму Горькому в центре Добринки — не единственный в истории поселка. Он уже третий по счету. Первый памятник Горькому установили в Добринке в послевоенные годы в сквере рядом со старым вокзалом. Добринцы и гости поселка часто фотографировались с бюстом. Это была одна из главных достопримечательностей райцентра. В 1964 году старый вокзал был снесен. На его месте разбили цветник, а недалеко построили новый. Как раз напротив него и появился новый памятник. Как и первый, он был сделан из непрочного материала и со временем разрушился. Третий по счету памятник Максиму Горькому выполнен из кованой меди. Автором является липецкий скульптор А. Е. Вагнер.
Еще одной достопримечательностью Добринского района являются православные храмы — храм Покрова Пресвятой Богородицы в селе Покровка; церковь Димитрия Ростовского в селе Пушкино, построенная князем Сергеем Михайловичем Голицыным в 1851 году.
