Последняя четверть XVII – начало XVIII в. — период образования и становления культуры Долгоруковского края. К концу XIX в. при всех церквях нынешнего Долгоруковского района действовали церковно-приходские школы. К концу XIX в. церковно-приходские школы и училища закончили единицы долгоруковцев, так, например, в Большой Боевке к началу XX в. умели читать и писать только 6 человек.

Начало XX века ознаменовано распространением просвещения в российской провинции. В это время в Братовщине, Тепленке, Курташевке строились новые здания школ.

После принятия в 1925 г. Совнаркомом постановления «О введении в РСФСР всеобщего начального обучения и построении школьной сети» в деревнях и селах стали открываться школы. Уже в 1930 г. только в Стегаловке было 5 школ, в том числе 3 начальные, садово-огородническая школа крестьянской молодежи и ремесленная школа по подготовке токарей и слесарей.

На 1 сентября 1935 г. в Долгоруковском районе имелось 65 начальных школ, в которых обучалось 7865 детей, занятия проводились в две смены. В школах работало 179 учителей начальных классов.

В середине 1930-х годов в районе открывались семилетние школы. Повсеместно сохранялись пункты ликвидации безграмотности, охватывающие более двух тысяч человек. Знания стали доступны всем слоям населения. Для детей из малообеспеченных семей открывались приюты при начальных школах, где дети питались, а нуждающиеся в крове — жили. Такой приют действовал в одной из начальных школ с. Жерновного с 1923 по 1937 г. Именно в довоенные годы в Долгоруковском районе происходило рождение и становление учительских династий Полосиных, Ефимовых, Трубициных, Власовых, Филимоновых.

90 учителей Долгоруковского района ушли на фронт во время Великой Отечественной войны. В первые годы войны в здании большинства школ размещались госпитали. Занятия проводились на частных квартирах. С апреля 1942 г. при Стегаловской средней школе были открыты курсы по подготовке учителей начальных классов из учащихся 9–10 классов. В 1943 г. в районе было 3 средние школы.

Послевоенные годы характеризуются не только восстановлением школ, но и значительным увеличением их количества.

В 1967 г. в с. Долгоруково была открыта музыкальная школа. Начиная с 1961 г. в районе развивается сеть дошкольных учреждений. В 1960-е годы большое внимание уделялось обучению работающей молодежи. При средних школах действовали вечерние школы сельской молодежи, при восьмилетних — учебно-консультационные пункты.

Традиционно учителей Долгоруковского района отличает высокий профессионализм и мастерство. Первый сельский лицей в Липецкой области был основан именно в с. Долгоруково в 2005 году на базе средней общеобразовательной школы с углубленным изучением отдельных предметов. История Долгоруковской средней школы берет начало в послевоенном 1947 году. Директором был назначен В. Т. Лукин. Здания школы не было, и детям приходилось учиться в неприспособленных помещениях. Лишь в 1958 году было построено для школы собственное здание. Ее первым директором стал И. И. Черников.

В 1986 впервые прозвенела веселая трель звонка в стенах нового здания. Во главе коллектива стояла С. Н. Антонова. В 1989 г. было введено углубленное изучение предметов; в 2002-м школа вошла в сотню лучших в России; в 2004 году получен статус средней общеобразовательной школы с углубленным изучением отдельных предметов.

Учитель начальных классов лицея Т. П. Сараева — победитель Всероссийского конкурса «Учитель года — 2005».

В 2022 году по итогам Всероссийского смотра-конкурса образовательных организаций «Достижения образования» на основе многокомпонентного анализа Долгоруковский лицей вошел в число победителей в номинации «900 лучших организаций среднего, основного и начального образования (школ, гимназий, лицеев)».

На сегодняшний день в районе работают школы: Большебоевская средняя школа, средняя школа села Братовщина, Дубовецкая средняя школа (филиал), Харламовская средняя школа (филиал), средняя школа деревни Весёлая, средняя школа села Войсковая Казинка, Вязовицкая средняя школа, лицей села Долгоруково, средняя школа деревни Екатериновка (филиал), Жерновская основная школа (филиал), Меньшеколодезская средняя школа, Верхнеломовецкая средняя школа (филиал), Стегаловская средняя школа, Свишенская средняя школа (филиал), средняя школа поселка Тимирязевский, Стрелецкая средняя школа (филиал). В Долгоруковском районе в 2020 году создан Центр образования естественно-научной и технологической направленностей «Точка роста» на базе МБОУ СОШ с. Стегаловка.

Муниципальные образовательные учреждения дополнительного образования в Долгоруковском районе: Центр дополнительного образования детей; Детско-юношеский центр (бассейн «Волна»).

Сегодня в Долгоруковском районе действуют 10 детских дошкольных учреждений (детские сады), находящиеся в сельских поселениях.

Литература

• Долгоруковская школа // Липецкая школа / гл. ред. В. Е. Тонких ; сост. и науч. ред. В. В. Шахов. — Липецк : Гэлион, 1995. — С. 361–377.
• Барабанова Е. А. Лицей огромных талантов : [по итогам 2020 г. лицей с. Долгоруково признан победителем конкурс. отбора на предоставление грантов в форме субсидий из федер. бюджета; на средства гранта создан дендрол. парк на территории учеб.-опыт участка] / Е. Барабанова ; фот. Г. Филатов // Неоновый город L. — 2021. — № 2. — С. 36–37. — (Образование).
• Бессонова Г. IT-образование — новая грамотность молодежи : [в лицее с. Долгоруково Долгоруков. р-на обучают программированию] / Г. Бессонова ; фот. А. Зелюкин // Сельские зори [Долгоруков. р-н]. — 2022. — 8 сент. (№ 36). — С. 12. — (13 сентября — День программиста : интервью по поводу).
• Меркулова Т. Мудрый руководитель и замечательный учитель : [А. И. Филатов более 25 лет проработал директором средней школы с. Дубовец Долгоруков. р-на] / Т. Меркулова ; фот. Т. Кириченко // Сельские зори [Долгоруков. р-н]. — 2023. — 30 марта (№ 13). — С. 5. — (Лица долгоруковской педагогики).
• Холодова Т. Соединяла в себе любовь к делу и детям : [о ветеране пед. труда Долгоруков. р-на Г. П. Чусовитиной рассказывает ее ученица] // Сельские зори [Долгоруков. р-н]. — 2023. — 18 мая (№ 20). — С. 14. — (Лица долгоруковской педагогики).
• Ачкасов А. Оружие сменил на указку : [житель г. Одинцово Москов. обл. о своем отце И. И. Ачкасове (1923–2015) — участнике Великой Отечеств. войны, почти 40 лет проработавшем учителем в шк. с. Свишни Долгоруков. р-на, уроженце с. Афанасьево Измалков. р-на] // Сельские зори [Долгоруков. р-н]. — 2023. — 8 июня (№ 23). — С. 13. — (Лица долгоруковской педагогики).
• Сергеева Н. Главная задача учителя — найти ключи к удивительному миру ребенка : 6 выпускников психолого-педагогического класса лицея с. Долгоруково выбрали профессию педагога. И в этом большая заслуга тех, кто ведет профориентационную работу в образовательном учреждении : [по материалам беседы с учителем нач. кл. лицея с. Долгоруково Долгоруков. р-на Т. П. Сараевой] // Сельские зори [Долгоруков. р-н]. — 2023. — 17 авг. (№ 33). — С. 4, 13. — (Год педагога и наставника).
• Дворяткина С. Н. Технология обучения математике на основе решения задач на шахматной доске с эффектом развития вероятностного стиля мышления школьников : [опыт.-эксперимент. базой являлись сред. шк. с. Тербуны и лицей с. Долгоруково] / С. Н. Дворяткина, О. Ю. Майдуров // CONTINUUM. Математика. Информатика. Образование. — 2024. — № 2 (июнь). — С. 8–18.