Дмитрий Иванович Иловайский родился 11 (23) февраля 1832 года в г. Раненбурге Рязанской губернии (ныне г. Чаплыгин) в семье мещанина Козловского уезда Рязанской губернии Ивана Михайловича Иловайского. Первоначальное образование будущий историк получил в 3-классном Раненбургском уездном училище. Заметив способности ученика, наставники рекомендовали его родителям продолжить обучение сына в гимназии. В 1843 году он был принят в 1-ю мужскую гимназию г. Рязани. С 4-го класса содержал себя репетиторством. За проявленные в гимназии способности был рекомендован педагогическим советом на историко-филологический факультет Московского университета, куда и был зачислен на казенный кошт. В университете Д. И. Иловайский проявил себя как один из лучших студентов. Он прослушал курсы лекций выдающихся профессоров Московского университета: Ф. И. Буслаева, Т. Н. Грановского, С. П. Шевырева, С. М. Соловьева. Именно Соловьев определил тему его магистерской диссертации «История Рязанского княжества».

По окончании университета казеннокоштные студенты должны были в качестве компенсации расходов государства на их обучение прослужить не менее 6 лет по ведомству, финансировавшему их обучение. С 1854 по 1858 гг. Иловайский работал в должности старшего учителя по истории в своей родной рязанской гимназии с жалованием в 38 руб. 53 коп. Свободное от преподавания время он посвящал изучению истории края и работе над магистерской диссертацией, которую успешно защитил в 1858 году, удостоившись Уваровской премии.

Стараниями графа А. С. Уварова в 1858 году молодой историк был переведен в Москву. Дослужив оставшиеся до положенного срока 2 года в 3-й Московской гимназии, Иловайский получил место адьюнкта при кафедре всеобщей истории юридического факультета Московского университета. В следующем 1861 году он отправился, как приготовлявшийся к профессорскому званию, в заграничную поездку, во время которой посещал школы Германии, Австрии и Франции. Он подготовил несколько статей по истории европейских стран. Однако, вернувшись в Россию, Иловайский вышел в отставку. По его собственному утверждению, он не видел возможности совмещать должность в университете и занятия собственно историей.

К этому времени Дмитрий Иванович уже мог себе позволить отказаться от службы, поскольку изданные им в 1860 году за собственный счет (это была общепринятая практика издания учебных пособий) «Краткие очерки русской истории» начали приносить ощутимый материальный доход.

В 1870 году Д. И. Иловайский защитил докторскую диссертацию «Гродненский сейм 1793 г.: Последний сейм Речи Посполитой», опубликовал биографические очерки о княгине Е. Р. Дашковой и графе Я. Е. Сиверсе. Он изучал славянскую историю, в частности теорию норманнского происхождения русского государства. Норманнизму Иловайский противопоставил свою гунно-болгарскую версию формирования российской государственности. Его статьи, собранные в одной книжке, вышли в 1876 году под заглавием «Разыскания о начале Руси». В течение 30 лет Иловайский занимался созданием пятитомной «Истории России», охватившей период с древнейших времtн до царствования Алексея Михайловича. При этом он не прекращал работу над созданием и изданием учебников для средней школы. Пособия Иловайского пришли на смену учебнику Н. Г. Устрялова – основному руководству по отечественной истории с 30-х по 60-е гг. XIX века. Этот учебник был очень труден для усвоения и давал очень поверхностные знания по истории Российского государства.

В хвалебном отзыве о «Руководстве к всеобщей истории для младшего возраста» «Отечественные записки» (№ 9, 1863 г.) отмечают следующие достоинства этого учебника: «совершенную оригинальность как плана, так и способа изложения, … попытку оживить сухость сжатого изложения характеристическими подробностями и умение избегать … пошлых общих суждений…» Рецензент уверен в том, что «кто начал учиться но его книжке, тот не получит отвращения к истории…».

По мнению И. В. Бабича, пособия Иловайского выгодно отличались от других учебников: «Дар слова, способность сделать акцент на какой-либо броской детали … помогали ученикам представить эпоху лучше, чем целый ряд рассуждений и описаний, одновременно сокращая объем «заданного» (например, его учебник по русской истории для старших классов заключал в себе около 370 стр., а аналогичная книга С. М. Соловьева более 500)».

Кроме того, личные убеждения Иловайского – сторонника монархии и консерватора, совпадали с официальными требованиями Министерства народного просвещения. Например, во многих учебных курсах, авторами которых были либеральные историки, большое внимание уделялось периоду Новгородской республики, которая противопоставлялась монархии. Иловайский же полагал, что причиной потери самостоятельности Новгородом было как раз вечевое устройство, которое вело к распрям среди группировок и ослабляло политическую мощь Новгородской земли.

В советское время труды Д. И. Иловайского были подвергнуты остракизму за приверженность автора монархическому направлению в отечественной историографии, а его имя предано забвению. И это забвение было тем более странно, что по учебникам Иловайского выучились несколько поколений жителей Российской империи. До 1917 года пособие Иловайского по русской истории для среднего возраста переиздавали 44 раза, для старшего — 36 раз, для младшего – 32 раза, по всеобщей истории для среднего возраста — 35 раз, для старшего — 30 раз и для младшего – 32 раза.

Д. И. Иловайский внес огромный вклад в развитие отечественного образования, формирование мировоззрения нескольких поколений русских людей. Его заслуги перед русской культурой нельзя переоценить. В 1883 году к 25-летию ученой деятельности Д. И. Иловайский по ходатайству министра народного просвещения был произведен в чин действительного статского советника «в воздаяние особых заслуг на поприще науки и литературы». На ходатайстве министра Александр III оставил резолюцию: «С большим удовольствием». Это звание давало право на потомственное дворянство.

Как ученый, общественный деятель, личность Д. И. Иловайский представлял собою фигуру весьма незаурядную. Он всегда держался в стороне от разных школ, партий и течений, при том что активно участвовал в общественной жизни: был гласным Московской городской думы, заседателем в суде присяжных, попечителем Хамовнического городского начального училища, жертвователем на постройку и членом Комитета по содействию созданию Музея изящных искусств, членом образованной в начале 1874 г. комиссии по определению облика Исторического музея на Красной площади в Москве и характера отделки залов и т. д. и т. п.

По мнению доктора исторических наук А. Н. Долгих, «многое выглядит неординарном в его [Д. И. Иловайского] жизненном пути. Уроженец небольшого городка, … выходец из небогатой мещанской семьи, он превратится к концу жизни в потомственного дворянина и тайного советника, … и настоящего «миллионщика», зарабатывая на жизнь практически только изданием собственных учебников».

Доходы от издания учебников обеспечивали Дмитрию Ивановичу материальную независимость. Часть денег он вкладывал в издательское дело, часть в акции и ценные бумаги, часть – проживал. Он мог позволить себе собственный дом в Пименовском (с 1922 г. — Старопименовском) переулке, дом в центре Москвы в приданое дочери, танцевальные вечера по праздникам, выезды в театр и путешествия по Европе. Но при этом сам был аскетом. По воспоминаниям его внука Андрея, дед съедал «за целый день три черносливины и две миски толокна», спал на чердаке с открытой даже в самый лютый мороз форточкой.

При новой власти «жестоковыйный» старик не сменил своих убеждений, на его мировоззрение не могли повлиять никакие перемены, и даже на допросе в ЧК (в 1918 году был арестован и около трtх недель просидел в заключении) он откровенно признавал себя монархистом. Иловайского выпустили и больше не трогали.

Умер Д. И. Иловайский 15 февраля (по другим сведениям 20 ноября) 1920 года в доме «у Старого Пимена». Он пережил почти всех своих близких. Первая жена Варвара Николаевна и все трое детей от первого брака рано умерли (двое сыновей и дочь). Второй брак, заключенный с Александрой Александровной Коврайской (1852—1929), бывшей на двадцать лет его моложе, также принес Иловайскому немало горя. Двое из троих детей, родившихся в этом браке, – Надежда и Сергей – умерли в 1904 году в возрасте 22-х и 20-ти лет. «Первая жена, двое мальчиков, дочь; сын и дочь от второго брака... Это был какой-то мор на молодость. Мор, щадивший только его», – вспоминала сводная внучка Иловайского Марина Цветаева. Дочь Ольга (1883—1958) «бежала к человеку еврейского происхождения в Сибирь, где с ним и обвенчалась». Поступка дочери, которая ввела в его род еврейства, Дмитрий Иванович не простил, внука не признал.

В последние десятилетия имя нашего земляка Д. И. Иловайского возвращено в русскую историографию. И это справедливо, поскольку «в освещении многих тем русской культуры Д. И. Иловайский был первым исследователем. Из-под его пера вышли десятки статей, посвященных русским гимназиям и университетам, публичным библиотекам России, развитию женского образования, книгам и книгоиздателям, литературным памятникам, состоянию цензуры, таможенным препятствиям в международном книжном обмене, древней русской архитектуре и т. д. … по содержанию его работы интересны и современным исследователям, и читателям» (Л. В. Чекурин).

В 2016 и в 2017 гг. на родине историка в г. Чаплыгин прошли Иловайские чтения.