Степан Михайлович Левитский родился 13 (25) апреля 1876 года в г. Задонске Воронежской губернии (ныне Липецкой области) в дворянской семье. В метрической книге Успенского собора г. Задонска за 1876 год имеется актовая запись № 73 о крещении 14 апреля Стефана, родителями которого записаны «сын коллежского советника Михаил Александрович Левитский и законная жена его Фаина Иосифовна». Степан был четвертым ребенком, у него было девять братьев и сестер. Хотя семья Левитских была дворянской семьей, однако над ней постоянно тяготело бремя нужды и семье приходилось часто менять место жительства.

В 1877 году его отец поступил исполняющим должность пристава в Московский областной суд, а в 1882 году был переведен в город Серпухов. Степан Левитский окончил Александровскую прогимназию в Серпухове и вторую московскую гимназию.

Играть в шахматы Степан Левитский научился ещё в детстве под руководством отца и в 11 лет играл довольно прилично. В 1890 году он сыграл с известным московским шахматистом К. К. Верманом, и партии этой встречи были тогда же напечатаны в журнале «Шашечница» (в 1897 году переименован в «Шахматное обозрение»). Впервые его имя стало известно в столичных шахматных кругах, когда ему исполнилось 20 лет. Будучи студентом с 1895 года Московского Университета (ныне МГУ им. М. В. Ломоносова), Левитский неоднократно занимал призовые места на соревнованиях московского шахматного кружка.

В 1897 году, неожиданно прервав учебу в университете, С. М. Левитский в качестве волонтера отправился на греко-турецкую войну, где сражался с турками за независимость Греции. Там он заболел тифом, лечился в Одессе, а по выздоровлении вернулся в Москву. В студенческую среду уже не вернулся, зарабатывая на жизнь уроками в состоятельных семьях и давая сеансы одновременной игры в шахматы на нескольких досках. По некоторым данным, С. М. Левитский экстерном закончил физико-математический факультет Московского университета.

В 1899 году он принял участие в I Всероссийском шахматном турнире (фактически первый чемпионат России) в Москве, где занял 3-е место после М. Чигорина и Э. Шифферса, ведущих русских гроссмейстеров того времени. Именно после того памятного турнира шахматная Россия вслух и с почтением заговорила о русском мастере. Впрочем, звания мастера у С. М. Левитского еще не было.

Тогда же С. М. Левитский устроился на службу горным техником в акционерную компанию «Платина» и переехал жить и работать на прииск Глубокое, близ Нижне-Туринского завода Верхотурского уезда Пермской губернии. Женился, у него появилось четверо детей. В ту пору это была глухая провинция «медвежий угол», где у Левитского никаких возможностей для совершенствования в шахматной игре не было. Длительный отрыв от практики привел его к 8-му месту на III Всероссийском турнире (Киев, 1903) и к 11-му – на IV Всероссийском турнире (Санкт-Петербург, 1905).

После этих двух выступлений Левитский, находившийся в очень трудном материальном положении, надолго отошел от шахматных соревнований. Кроме того, дирекция прииска была недовольна его увлечением и грозила увольнением, если он будет продолжать поездки на турниры. В это время радовали его лишь редкие приезды младшего брата Михаила Левитского, который также был известным русским шахматистом. «Днями и ночами» играл он с ним партии, совершенствуясь в шахматном искусстве, слушая его рассказы о столичных новостях в мире шахмат.

Самобытный стиль игры С. М. Левитского в полной мере проявился на II Всероссийском турнире любителей в Петербурге в 1911 году. Неожиданно для всех он занял первое место, набрав 16,5 очков из 21, ему было присвоено звание «Мастер» («Маэстро»). В это время столичные газеты называли его «шахматным триумфатором с Урала», т.к. до 1917 года только 11 человек в России имели это звание «Маэстро».

Свой спортивный титул С. М. Левитский подтвердил на международном турнире в Бреслау (Германия) в 1912 году, набрав более трети возможных очков и разделив восьмое-девятое места. Он впервые играл с такими знаменитостями, как З. Тарраш, К. Шлехтер, Ф. Маршал. Некоторые сыгранные им партии привлекли внимание знатоков шахмат смелостью комбинационных решений.

Во Всероссийском турнире мастеров, проходившем в Вильно в 1912 году, впервые в истории русских шахмат все участники соревнования, посвященного столетию Бородинского сражения, были международными мастерами. С. Левитский занял 3-е место, вслед за А. Рубинштейном и О. Бернштейном, оставив позади А. Нимцовича, будущего чемпиона А. Алёхина, Г. Левенфиша, Г. Сальве.

А. Алёхин так писал об игре Левитского: «Крайне интересны как его преимущественно комбинационный стиль игры, так и, главным образом, вполне самобытное и трудно поддающееся определению понимание позиции. В этой самобытности и заключается, по нашему мнению, его главная сила и шанс на успех. Во всяком случае, его результат в Вильно показал, что он является одним из наиболее желательных участников самых серьезных по составу турниров».

Успех в турнире и выигрыш двух партий у А. Алёхина, к тому времени ставшим одним из видных мастеров России, явился поводом для матча между ними в 1913 году. Матч состоялся в Петербурге с 1 по 16 марта по инициативе петербургских шахматных меценатов, среди которых не последнюю роль играл Е. П. Демидов, князь Сан-Донато. С. Левитский матч проиграл, но преподал А. Алёхину прекрасный мастер-класс тактической и психологической игры. Достаточно сказать, что к восьмой партии счет в пользу Алёхина был минимальным – 4:3.

Последним турнирным соревнованием С. М. Левитского явилось участие во Всероссийском турнире мастеров (Петербург, 1913–1914), где он сыграл неудачно и занял 13 место. Сказалось отсутствие возможностей постоянных тренировок. По работе ему приходилось часто и подолгу разъезжать по приискам, которые были разбросаны по таежным местам горного Урала и отстояли друг от друга на большие расстояния.

А дальше была война, большевистский переворот, выборы Степана Михайловича в Совет прииска «Глубокое». И снова война. Затем разруха, голод. Только в начале 1920-х годов С. М. Левитский иногда приезжал Екатеринбург, где выступал с сеансами одновременной игры.

В 1923 году Степан Михайлович был приглашен в Санкт-Петербург, ставший красным Петроградом, на II чемпионат РСФСР, но по причине тяжелой болезни играть уже не смог и вынужден был вернуться в Нижнетурьинск.

Умер С. М. Левитский 3 апреля 1924 года в Нижней Туре Уральской области (ныне Свердловская область).

Шахматист Григорий Левенфиш так вспоминал о Степане Левитском: «Высокого роста, с окладистой бородой, по внешности настоящий Микула Селянинович, Левитский заражал окружающих своей жизнерадостностью». Его оригинальная, творческая игра позволила российскому шахматисту и шахматному теоретику М. И. Чигорину назвать его «шахматной надеждой России».

Г. Н. Обухов в своей статье «Прыжок Левицкого» написал: «Когда впервые видишь, как белый ферзевый слон на втором ходу в прыжке вонзается в пустоту – испытываешь разноречивые чувства. Сначала это – непонимание. Затем оно сменяется удивлением, а следом – восхищением и восторгом... Разработав ультрасовременную систему, Степан Михайлович Левитский стал в один ряд с таким великим гипермодернистом, как Рихард Рети. Хочется верить, что лет через 10–20, когда все привычные и модные ныне варианты будут «вылизаны» анализами вдоль и поперек, число поклонников редкостного Дебюта Левитского в среде известных гроссмейстеров существенно возрастет. Фантастический прыжок слона на g5 – это прыжок Левитского в бессмертие…».

Имя Степана Михайловича Левитского хорошо известно теоретикам шахмат как автора «Levitski attack» – «атака Левитского», разработчика системы в дебюте ферзевых пешек.

В 1926 году в Нижнем Тагиле его именем был назван первый шахматный кружок, ныне проводятся Всероссийские детско-юношеские турниры его памяти.

В 2006 году в Задонске был создан шахматный клуб, которому было присвоено имя С. М. Левитского. С 2011 года в городе ежегодно проводится шахматный турнир им. С. М. Левитского.